Получение циклоалканов
Подведение итога урока
На уроке вы смогли самостоятельно изучить тему «Циклоалканы. Особенности малых циклов». В ходе этого занятия вы узнали, что представляют собой циклоалканы, как вид насыщенных (замкнутых) углеводородов. Узнали формулу гомологического ряда циклоалканов. Сравнили свойства циклоалканов разных циклов, узнали об особенностях малых циклов.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.
Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Interneturok.ru (Источник).
2. Органическая химия (Источник).
Читайте также:
3. Химик (Источник).
Домашнее задание
1. №№ 1, 2 (с. 26) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Отличаются ли по химическим свойствам циклоалканы с малыми и макроциклами? Приведите примеры.
3. Приведите уравнения полного сгорания циклопропана и цикло пентана. В каком процессе выделяется большее количество теплоты? Почему?
Циклопропан, как анестетик, вызывает интерес у специалистов в области медицины благодаря своим уникальным свойствам. Врачи отмечают, что это вещество обладает высокой эффективностью и быстрой индукцией анестезии, что делает его полезным в определенных хирургических процедурах. Однако, несмотря на положительные аспекты, существует ряд опасений, связанных с его использованием. Медики подчеркивают важность тщательного контроля дозировки, так как циклопропан может вызывать серьезные побочные эффекты, включая кардиоваскулярные нарушения. Кроме того, врачи обращают внимание на необходимость мониторинга состояния пациента во время и после процедуры, чтобы минимизировать риски. В целом, циклопропан остается предметом обсуждения в медицинском сообществе, и его применение требует взвешенного подхода и глубоких знаний.
Структура и склеивание
Орбитальный перекрытия в согнутом приклеивания модели циклопропана
Треугольная структура циклопропана требует валентных углов между ковалентными связями углерод-углерод , чтобы быть 60 °. Это гораздо меньше , чем термодинамический наиболее стабильный угол 109,5 ° (для связи между атомами с зром 3 гибридизуют орбитали ) и приводит к значительной кольцевой деформации. Молекула также имеет торсионную нагрузку из — за затмеваемую конформацию его атомов водорода. Таким образом , связи между атомами углерода , значительно слабее , чем в типичном алкане , в результате чего значительно более высокой реакционной способности .
Склеивание между центрами углерода , как правило , описывается в терминах изогнутых связей . В этой модели углерод-углеродные связи загнуты наружу , так что между орбитальный угол составляет 104 °. Это снижает уровень деформации связей и достигается путем искажения зра 3 гибридизации атомов углерода , с технической точкой зр 5 гибридизации , (то есть 1 / 6 сек плотности и 5 / 6 плотности р) , так что CC облигация имеет более п характер чем обычно (в то же время связи углерод-водород получить больше S-символ). Одним из необычного следствия изогнутой связи является то , что в то время как CC связи в циклопропане слабее , чем обычно, атомы углерода также ближе друг к другу , чем в обычном алкане связи: 151 ч в сравнении с 153 мкм (среднего алкеном связи: 146 мкм).
Стабильность за счетом циклической делокализации шесть электронов из трех CC сга облигаций циклопропана была дана Michael JS Дьюар в качестве объяснения лишь немного больше напряжения циклопропана ( «только» 27,6 ккал / моль) по сравнению с циклобутаном (26,2 ккал / моль ) с циклогексана в качестве ссылки с E ул = 0 ккал / моль. Эта стабилизация называется сг ароматичности, в отличие от обычного П ароматичности, что, например, является весьма стабилизирующий эффект в бензоле . Другие исследования не подтверждают роль а-ароматичности в циклопропане и существование индуцированного тока кольца; такие исследования дают альтернативное объяснение энергетической стабилизации и аномальному магнитному поведение циклопропана.
-
Читайте также:
обезболивание
Циклопропан был введен в клиническую практику по американскому анестезиологу Ralph Waters , который использовал закрытую систему с поглощением углекислого газа , чтобы сохранить это тогда дорогостоящий агент. Циклопропан является относительно мощным, не раздражают и сладкий пахнущий агент с минимальной альвеолярной концентрацией 17,5% , и коэффициентом распределения крови / газа 0,55. Это означало , индукция анестезии при вдыхании циклопропана и кислорода была быстрой и не неприятно. Однако при заключении длительных анестезии пациентов могут пострадать внезапное снижение артериального давления, что может привести к сердечной аритмии ; реакция известна как «циклопропана шок». По этой причине, а также его высокой стоимости и его взрывной характер, он был недавно использован только для индукции анестезии, так и не был доступен для клинического использования , начиная с середины 1980 — х годов. Цилиндры и расходомеры были окрашены в оранжевый цвет.
Циклопропан — это углеводород, который вызывает интерес у ученых и специалистов в различных областях. Многие отмечают его уникальные свойства, такие как высокая реакционная способность и использование в синтезе сложных органических соединений. В медицинской практике циклопропан применялся в качестве анестетика, что также вызывает обсуждения. Некоторые исследователи подчеркивают его преимущества, такие как быстрое начало действия и легкость в управлении дозировкой. Однако, наряду с положительными аспектами, существует и ряд опасений. В частности, упоминается о его высокой токсичности и потенциальных рисках для здоровья. В целом, мнение о циклопропане варьируется от восхищения его химическими свойствами до настороженности в связи с безопасностью.
Фармакология
Циклопропан неактивен на ГАМК А и рецепторами глицина , а вместо этого выступает в качестве антагониста рецептора NMDA . Он также ингибирует рецептор AMPA и никотиновые рецепторы ацетилхолина , и активирует определенные K 2P каналы .
Геометрическая (цис-транс-) изомерия
У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
| В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны. |
|
Например.
В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер): |
| цис-1,2-Диметилциклопропан | транс-1,2-Диметилциклопропан |
Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.
Номенклатура циклоалканов
В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.
| Название циклоалкана | Структурная формула |
| Циклопропан | |
| Циклобутан | |
| Циклопентан | |
| Циклогексан |
Название циклоалканов строится по следующим правилам:
1. Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
-
Читайте также:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.
2. Гидрирование бензола и его гомологов
При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:
При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:
Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.
-
Читайте также:
Понятие о циклических углеводородах. Циклоалканы
Циклические углеводороды — это вещества, в молекулах которых имеется замкнутая цепь атомов углерода.
Циклоалканы (циклопарафины) — это углеводороды замкнутого (циклического) строения, в молекулах которых атомы углерода соединены только простыми связями.
Общая формула циклоалканов СnH2n, поэтому эти углеводороды нельзя отнести к предельным углеводородам. Атомы углерода, образующие цикл, соединены между собой простыми σ-связями, как в алканах. В зависимости от величины цикла, т. е. числа сторон в этом углеродном многоугольнике, различают циклоалканы:
- трёхчленные (правильные треугольники);
- четырёхчленные (правильные четырёхугольники);
- пятичленные (правильные пятиугольники) и т. д.
По номенклатуре ИЮПАК названия циклопарафинов образуют, прибавляя приставку цикло- — к названию алкана.
Например:
Первые два представителя — циклопропан и циклобутан (при н. у.) — газы, следующие три — жидкости, высшие — твёрдые вещества.
Циклопентан, циклогексан и их гомологи — наиболее устойчивые циклоалканы, поэтому они с трудом вступают в реакции гидрирования, галогенирования и т. д. Если реакция галогенирования происходит, то это реакция замещения, цикл при этом не разрушается:
Трёхчленные и четырёхчленные циклы, имея менее устойчивый цикл, способны присоединять одну молекулу водорода, превращаясь в предельный углеводород:
При этом происходит размыкание цикла. Галогенирование циклобутана идёт так же, как и его гидрирование:
Обратите внимание. Атомы хлора становятся в 1,4-положение: по концам разорванной цепи
Это реакции присоединения. С бОльшим трудом вступают в реакции присоединения и устойчивые пяти— и шестичленные циклоалканы.
Поэтому циклопарафины нельзя отнести к насыщенным углеводородам.
Циклопарафины входят в состав нефти, составляя до 25– 75 % её. Поэтому их называют нафтенами.
Реакции замещения
|
В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает угловое напряжение.
Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца. |
2.1. Галогенирование
Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.
| Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан |
При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:
2.2. Нитрование циклоалканов
При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.
| Например, нитрование циклопентана. |
2.3. Дегидрирование
При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.
Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.
| Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана. |
| Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол. |
Вопрос-ответ
Что такое циклопропан и где он используется?
Циклопропан — это углеводород с формулой C3H6, представляющий собой циклический алкан. Он используется в качестве анестетика в медицине, а также в химической промышленности как промежуточное соединение для синтеза различных химических веществ.
Каковы свойства циклопропана?
Циклопропан является бесцветным газом с характерным сладковатым запахом. Он обладает высокой реакционной способностью из-за напряженности углеродных связей в своем циклическом строении, что делает его важным реагентом в органической химии.
Каковы риски и меры предосторожности при работе с циклопропаном?
Циклопропан является легковоспламеняющимся газом и может быть токсичным при вдыхании в больших концентрациях. При работе с ним необходимо использовать защитные средства, такие как респираторы и перчатки, а также обеспечивать хорошую вентиляцию в помещениях.
Советы
СОВЕТ №1
Изучите свойства циклопропана, чтобы понять его применение в различных отраслях. Он используется в химической промышленности, медицине и даже в качестве анестетика. Знание его характеристик поможет вам лучше ориентироваться в его использовании.
СОВЕТ №2
Обратите внимание на меры безопасности при работе с циклопропаном. Это вещество легко воспламеняется и требует соблюдения строгих правил хранения и обращения. Используйте защитные средства и работайте в хорошо проветриваемых помещениях.
СОВЕТ №3
Следите за новыми исследованиями и разработками в области циклопропана. Научные открытия могут привести к новым способам его применения и улучшению технологий, связанных с этим веществом. Подписывайтесь на специализированные журналы и научные публикации.
